Selasa, 18 April 2017

SINTESIS TOTAL

Sintesis Total
Sintesis total merupakan sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana).Sintesis total pertama senyawa organic dilakukan pada abad 19 oleh Kolbe dengan berawal dari karbon dan sulfur ,yang diperlihatkan pada gambar berikut :
Bahkan dalam sintesis organic modern, strategi sintesis yang mirip telah diaplikasikan dalam sintesis asam amino :

Beberapa strategi untuk melakukan total sintesis :
  1. Ketersediaan bahan yang akan digunakan (yang mudah didapatkan).
  2. Menggunakan metode sintesis yang tepat (bagaimana menghasilkan produk sebanyak-banyaknya dengan seminimal mungkin produk samping yang dihasilkan).
  3. Melakukan sintesis/pembuatannya.
  4. Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal (memastikan produk yang akan dibuat dan dihasilkan).



Adapun contoh penggunaan dalam sintesis total yaitu Sintesis total Taksol Mukaiyama (konstruksi cincin B)Mukaiyama menggunakan reaksi ini pada sintesis total taksol (1999), reaksi pertama dengan ketena silil asetal dan magnesium bromida yang berlebih :
reaksi kedua dengan ligan kiral amina dan katalis garam triflat :
Senyawa bahan alam yang terhalogenasi
sintesis total produk alami saat ini telah maju pada kecepatan yang luar biasa, dengan berbagai tantangan prestasi sintetis di hampir semua kelas dari yang sangat kompleks pun juga seperti sintesis alkaloid, terpen, peptida, dan poliketida yang berlimpah. salah satu outlier paling jelas untuk tren ini adalah produk alami halogenasi, sebagai sintesis total untuk menaklukkan banyak kelas produk alami tersebut.
Salah satu tantangan yang dirasakan utama yang berkaitan dengan halogenasi alkena asimetris adalah halonium-ion transfer. (scheme 4) terjadi ketika tiga ion halonium beranggota mentransfer atom halogen mereka untuk olefin yang tidak bereaksi. Proses ini baik dan sangat cepat, sehingga jika kompleks kiral yang tepat bisa menambahkan ion halonium untuk wajah tunggal alkena (yaitu 47 → 48), peristiwa transfer mungkin telah dihilangkan enantioselectivity awal ini dengan waktu serangan nukleofil, menghasilkan produk rasemat (50/51). Secara tradisional, proses ini dipandang sebagai tantangan berat, terutama untuk proses katalitik yang akan membutuhkan konsentrasi tinggi bahan awal sehubungan dengan intermediet reaktif selama reaksi.




Treitler, D. S. 2012. Reagents and Strategies for the Total Synthesis of Halogenated Natural Products. Columbia University.






24 komentar:

  1. mengapa kita harus mengetahui reaksi sintesis total pada suatu sintesis bahan alam ? terimakasih

    BalasHapus
    Balasan
    1. hal ini berkaitan dengan tujuan sintesis kita, reaksi total harus kita ketahui supaya kita bisa Menentukan/identifikasi maupun karakterisasi apa benar sesuai dengan senyawa yang kita inginkan diawal atau lebih tepatnya untuk memastikan produk yang akan dibuat dan dihasilkan

      Hapus
  2. Bagaimana pengaruh keelektronegatifan terhadap reaksi halogenasi pada sintesis total bahan alam?

    BalasHapus
    Balasan
    1. terimakasih atas pertanyaannya saudari mutiara , menurut pendapat saya hal ini pasti berpengaruh karena seperti yang kita ketahui senyawa halogen itu sendiri merupakan senyawa senyawa dengan tingkat keelektronegatifan yang besar dimana senyawa halogen yang kita gunakan nanti akan menentukan jenis reaksi yang terjadi pada sintesis kita misalkan saja yang digunakan senyawa Br maka reaksinya akan dinamakan reaksi brominasi selain itu hal ini juga akan berpengaruh terhadap ada atau tidaknya reaksi samping pada sintesis yang kita lakukan.

      Hapus
  3. Dapatkan anda menjelaskan total sintesis yang terjadi pada urea,, dan apa yang terjadi jika pada saat sintesis urea yang digunakan berlebih

    BalasHapus
    Balasan
    1. total sintesis yang terjadi diurea adalah pertama terjadi diskoneksi antara ikatan amina dengan gugus karbonil. gugus amina dapat diperoleh dari amonia, sedangkan gugus karbonil dapat digantikan dengan karbondioksida. selanjutnya direaksikan amonia dan karbondioksida sehingga menghasilkan ammonium karbamat, selanjutnya ammonium karbamat mengalami dehidrasi terbentuklah urea. namun akibat adanya penambahan amonia yang berlebih, maka kemungkinan senyawa urea yang dihasilkan juga berlebih, itu tergantung perhitungan stoikiometrinya, terimakasih

      Hapus
  4. Senyawa apa saja yang dapat terhalogenasi dalam reaksi sintesis total?

    BalasHapus
  5. Pada sintesis total taksol mengapa produk dengan reaksi pertama menghasilkan produk lebih tinggi (87%) dibandingkan reaksi kedua dengan ligan kiral amina dan katalis garam triflat?

    BalasHapus
  6. Salah satu strategi sintesis yaitu Menentukan/identifikasi maupun katakterisasi. bagaimana caranya?

    BalasHapus
  7. apa yang dimaksud dengan proses katalitik yang akan membutuhkan konsentrasi tinggi bahan awal sehubungan dengan intermediet reaktif selama reaksi, pada halogenasi senyawa alam?

    BalasHapus
  8. saya ingin bertanya bagaimana caraa menentukan reagents yang sesuai dengan sintesis yang kita lakukan?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Cara menentuka reagen yang sesuai dalam sintesis produk alami yaitu reagen yang dipilih merupakan bahan yang ada dilaboratorium sehingga mudah diperoleh, reagen tidak bersifat racun sehingga tidak berbahaya,dan pada proses sintesis reagen yang digunakan tidak menghasilkan hasil samping senyawa yang berbahaya bagi lingkungan. Terimakasih

      Hapus
  9. Apakah semua reaksi harus membentuk intermediet terlebih dahulu barulah produk akhir ?

    BalasHapus
  10. Adakah contoh lain dari Sintesis total?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Terima Kasih saudari atas pertanyaan nya. Ada banyak sekali sebenarnya dan salah satunya adalah Sintesis total Taksol Mukaiyama (konstruksi cincin B). Mukaiyama menggunakan reaksi ini pada sintesis total taksol (1999), reaksi pertama dengan ketena silil asetal dan magnesium bromida yang berlebih

      Hapus
  11. Pada reakso ligan kiral amina kenapa mengunakan katalis triflat

    BalasHapus
  12. bagiamana cara kita agar dapat membuat sintesis total?

    BalasHapus
  13. gugus pelindung apa yang digunakan dalam sintesis total mytomycin A diatas?

    BalasHapus
    Balasan
    1. maaf pada postingan ini saya tidak membahas tentang sintesis mytomicin, mungkin akan dibahas nanti

      Hapus
  14. Halo mba Rani, mau tanya dong apakah semua natural produk dapat di sintesis? Mohon dijawab ya

    BalasHapus
  15. Pada sintesis mytomycin A tersebut tentunya melalui beberapa tahapan reaksi, nah yang ingin saya tanyakan adalah apakah ada penggunaan gugus pelindung, gugus pelindung apa yang digunakan? Mohon penjelasan

    BalasHapus
    Balasan
    1. maaf pada postingan ini saya tidak membahas tentang sintesis mytomicin, mungkin akan dibahas nanti

      Hapus
  16. Dalam contoh penggunaan sintesis total yang dijelaskan pada materi diatas dengan menggunakan Sintesis total Taksol. Mohon dijelaskan Bagaimana sintesis total taksol itu? Terimakasih

    BalasHapus