Rabu, 19 April 2017

The Art and Science of Total Synthesis



Era Pra Perang Dunia II
Sintesis abad kesembilan belas relatif sederhana dan, dengan beberapa pengecualian, diarahkan pada senyawa benzenoid. Bahan awal untuk molekul target ini adalah senyawa benzenoid lainnya, yang dipilih karena kemiripannya dengan zat yang ditargetkan dan kemudahan kimiawan sintetis dapat menghubungkannya dengan kimia fungsionalisasi sederhana. Abad ke-20 ditakdirkan untuk membawa kemajuan dramatis di bidang sintesis total. Itu Era Perang Dunia II dimulai dengan langkah yang mengesankan dan dengan meningkatnya kompleksitas dan kecanggihan molekul dalam desain strategi.

Total Sintesis di Abad ke-20
Kimia telah memainkan peran sentral dan menentukan dalam pembentukannya
abad ke duapuluh. Kimia organik sintetis adalahmungkin cabang ilmu ekspresif yang paling ekspresif kimia mengingat kekuatan kreatifnya dan lingkupnya yang tidak terbatas. Mesin yang melaju maju dan mempertajam kemampuan kita untuk menciptakan molekul semacam itu melalui sintesis kimia (dari mana kita dapat memilih danpilih yang paling sesuai untuk setiap aplikasi) adalah totalperpaduan. Dalam usahanya membangun yang paling kompleks dan menantang produk alam, usaha ini sepertinya lebih bahwa apapun yang lain - mendahului kekuatan pendorong utama untuk kemajuan seni dan sains sintesis organik.
Salah satu dari total sintesis yang telah didapatkan yaitu Tropinone. Dimana pada sintesis ini disebut dengan biomimetik, hal ini dikarenakan adanya kemiripan dengan cara mensintesis tropinone di alam. Robinson menggunakan urutan tandem di mana satu molekul succindialdehyde, methylamine, dan asam asetat dikarboksilat (atau dikarboksilat) bereaksi bersama untuk menghasilkan zat alami dalam satu pot sederhana. Dua reaksi Mannich berturut-turut terlibat dalam sintesis ini, yang pertama dalam inter dan yang kedua secara intramolekul. Dengan sintesis ini Robinson memperkenalkan estetika ke dalam sintesis total, dan seni menjadi bagian dari usaha. 
 

Di satu sisi, sintesis total tropinone yang dilakukan oleh Robinson cukup maju dari masanya baik dari segi keanggunan dan logika. Dengan sintesis ini Robinson memperkenalkan estetika ke dalam sintesis total, dan seni menjadi bagian dari usaha. Namun, tetaplah demikian bagi R. B.Woodward untuk mengangkatnya ke status artistik yang diraihnya pada tahun 1950an dan sampai E. J. Corey untuk menjadikannya sebagai sains yang tepat dalam dekade-dekade berikutnya. 


Dengan struktur monosiklik yang mengandung oksigen (pyranose) dan lima pusat stereogenik (empat terkendali), glukosa mewakili negara-of-the-art dalam hal molekul target pada akhir abad kesembilan belas. E. Fischer menjadi pemenang Hadiah Nobel Kimia untuk kedua kalinya (1902) J. H. van Hoff (1901).


Daftar Pustaka :
Artikel The Art and Science of Total Synthesis
https://de.wikipedia.org/wiki/Tropinon 

10 komentar:

  1. apa perbedaan yang mendasar antara mitomycin A, B dan H?

    BalasHapus
    Balasan
    1. maaf pada postingan ini saya belum membahas sintesis mytimicin, mungkin akan dibahas nanti

      Hapus
  2. Apa yang dimaksud dengan oksigen pyranose ?

    BalasHapus
    Balasan
    1. oksigen yang terikat pada cincin 6 turunan glukosa

      Hapus
  3. apa hal unik dalam sintesis senyawa ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Salah satu dari total sintesis yang telah didapatkan yaitu Tropinone. Dimana pada sintesis ini disebut dengan biomimetik, hal ini dikarenakan adanya kemiripan dengan cara mensintesis tropinone di alam. Robinson menggunakan urutan tandem di mana satu molekul succindialdehyde, methylamine, dan asam asetat dikarboksilat (atau dikarboksilat) bereaksi bersama untuk menghasilkan zat alami dalam satu pot sederhana. Dua reaksi Mannich berturut-turut terlibat dalam sintesis ini, yang pertama dalam inter dan yang kedua secara intramolekul. Dengan sintesis ini Robinson memperkenalkan estetika ke dalam sintesis total, dan seni menjadi bagian dari usaha.

      Hapus
  4. Apa kegunaan dari senyawa tropinone ini?

    BalasHapus
    Balasan
    1. senyawa ini bisa digunakan sebagai obat-obatan

      Hapus
  5. Apa prinsip dari reaksi mannich?

    BalasHapus
    Balasan
    1. reaksi mannich merupakan salah satu contoh adisi nukleofilik amina ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh eliminasi anion hidroksi menjadi basa Schiff yang merupakan elektrofil yang bereaksi dalam dua langkah pada adisi nukleofilik kedua dengan karbanion yang dihasilkan dari senyawa yang mengandung proton asam. Reaksi mannich ini mengandung alkilasi amino proton asam terletak disebelah gugus gugus fungsi karbonil dengan formaldehida dan ammonia atau amina primer atau sekunder apapun. Mekanisme raksi mannich dimulai dari pembentukan ion iminium dari amina dan formaldehid, karena reaksi yang berjalan dalam lingkungan asam. Senyawa dengan gugus fungsi karbonil akan bertautomer menjadi bentuk enol setelah itu akan menyerang ion iminium.

      Hapus